Los diferentes documentos que hablan de él, lo citan como una persona culta, con gran facilidad de palabra, muy agudo e ingenioso y con gran sentido del humor.
A principios de marzo de 1403 la comitiva salía desde Madrid con destino a Cádiz, donde embarcaban el día 23 en su puerto de las Muelas. La primera parte del recorrido fue por mar pasando por Creta y Rodas hasta Constantinopla que aunque de una forma nominal seguía siendo capital del Imperio Bizantino, en la realidad apenas tenía territorios en que gobernar ya que los turcos los habían ido ocupando progresivamente.
Desde aquí, y ya por tierra, atravesaron Trapisonda, Armenia, Persia y el Turquestán hasta llegar a Samarcanda el día 8 de septiembre de 1404, casi año y medio después de la salida.
Timur Lenk (el cojo) ó Tamerlán como se le llamaba en Castilla había nacido en Kesh, cerca de Samarcanda, en 1336, era mongol de raza pero de cultura turca y religión musulmana que poco a poco y a base de eliminar a todos sus competidores, consiguió hacerse con las riendas del imperio mongol y llegarse a declarar como el heredero del de Gengis Khan.
Fue una persona enamorada de la literatura y de las artes pero tremendamente cruel con sus enemigos, no dudando en destruir ciudades enteras decapitando a sus habitantes aunque salvando a los artistas y a los hombres de letras. Consiguió formar un terrible ejército en el que el elemento básico era la caballería con el que conquistó grandes extensiones de terreno que iban desde el mar Mediterráneo y sur de la Rusia actual hasta las fronteras de China.
Su gran debilidad era la capital, Samarkanda, donde llevó artistas y artesanos de todos los rincones de su imperio para su embellecimiento. En el 1404 intentó conseguir el que había sido el sueño de su vida, como era el conquistar China y convertirla a su religión, ya que pensaba que con ello se haría perdonar todos sus pecados. El 15 de enero de 1405 cuando iba a comenzar la expedición, le llegó la muerte y su imperio, como tantas veces a lo largo de la historia, quedó dividido, en sultanatos, janatos y emiratos, tras diversas luchas intestinas entre todos aquellos que aspiraban al poder total. Con el tiempo, los grandes beneficiados serían los turcos que ocuparían una buena parte de los antiguos territorios del imperio mongol.
Cuando se produjo el primer encuentro entre los viajeros y Tamerlán, éste estaba ya en el ocaso de su vida, tenía 70 años, una edad exagerada para la época, estaba inválido de brazo izquierdo por un flechazo en una batalla, casi ciego y cojo de la pierna izquierda de una herida de juventud de donde le venia el mote de Lenk (cojo, en turco), pero, pese a todo, seguía manteniendo un afán de conquista y una fuerza interior idénticos a los que le llevaron a ser el mayor conquistados de Asia.
Al producirse el primer encuentro con el ya achacoso Tamerlán, éste preguntó a Clavijo sorpresivamente por la salud de “su hijo el rey” por lo que se ponía en un plano menor al del monarca castellano.